海外旅行保険には加入したほうがよいですか？

カナダの医療費はたいへん高額です。万が一の時のために加入されることを強くおすすめします。
現地でも医療保険に加入できますが、加入して免責期間がありすぐ使えないことが多いです。

また、多くの海外旅行保険では医療費だけでなく、貴重品の盗難などにも対応しています。

やはり、日本出発前に日本の海外旅行保険に入るのがベストだと思います。
なお、ワーキングホリデービザの場合、渡航時に滞在期間をカバーする保険への加入が必須です。