もし日本での仕事や学校に問題がなく、自由に出発時期を選べるのであれば1-2月、11-12月に出発されることをおすすめします。
長期間の留学やワーキングホリデーのピークは4-6月と9-10月です。そのピークを避けて出発することで以下のようなメリットがあります。
ステイ先
競争が少ないので、比較的良い部屋(アパート、ホームステイ、シェアハウス)を良い条件で借りることができます。
学校
1クラスの人数が比較的少なくなり、学校によっては割引のキャンペーンをやっています。よって少ない予算で室の高い授業を受けることができます。
仕事
最初の3-4ヶ月学校に通い、英語に慣れた頃に仕事の需要が増える時期を迎えます。よって仕事を見つけやすくなります。
おまけ
ピーク時に来た留学生やワーホリに対して、少しだけ先輩面ができます。